Натуральный каучук получают из млечного сока (латекса) каучуконосного дерева гевеи, растущего в тропических лесах Бразилии.
При нагревании без доступа воздуха каучук распадается с образованием диенового углеводорода – 2- метилбутадиена-1,3 или изопрена. Каучук – это стереорегулярный полимер, в котором молекулы изопрена соединены друг с другом по схеме 1,4- присоединения с цис- конфигурацией полимерной цепи:
Стереорегулярное строение каучука
Молекулярная масса натурального каучука колеблется в пределах от 7 . 10 4 до 2,5 . 10 6 .
транс — Полимер изопрена также встречается в природе в виде гуттаперчи.
Натуральный каучук обладает уникальным комплексом свойств: высокой текучестью, устойчивостью к износу, клейкостью, водо- и газонепроницаемостью. Для придания каучуку необходимых физико-механических свойств: прочности, эластичности, стойкости к действию растворителей и агрессивных химических сред – каучук подвергают вулканизации нагреванием до 130-140°С с серой. В упрощенном виде процесс вулканизации каучука можно представить следующим образом:
Атомы серы присоединяются по месту разрыва некоторых двойных связей и линейные молекулы каучука "сшиваются" в более крупные трехмерные молекулы – получаетсярезина, которая по прочности значительно превосходит невулканизированный каучук. Наполненные активной сажей каучуки в виде резин используют для изготовления автомобильных шин и других резиновых изделий. Строение резины.
В 1932 году С.В.Лебедев разработал способ синтеза синтетического каучука на основе бутадиена, получаемого из спирта. И лишь в пятидесятые годы отечественные ученые осуществили каталитическую стереополимеризацию диеновых углеводородов и получили стереорегулярный каучук, близкий по свойствам к натуральному каучуку. В настоящее время в промышленности выпускают каучук, в котором содержание звеньев изопрена, соединенных в положении 1,4, достигает 99%, тогда как в натуральном каучуке они составляют 98%. Кроме того, в промышленности получают синтетические каучуки на основе других мономеров – например, изобутилена, хлоропрена, и натуральный каучук утратил свое монопольное положение.
Для вулканизации каучука берётся немного серы 2 – 3 % от общей массы. Если добавить к каучуку более 30 % серы, то она присоединится по линии разрыва почти всех π – связей и образуется жёсткий материал – эбонит.
Вопросы для самоконтроля
1) Какие вещества называются углеводородами?
2) Какие типы углеводородов известны? Чем они отличаются по строению друг от друга?
3) Назовите классы непредельных углеводородов и особенности их строения.
4) Что называется гибридизацией? Какие типы гибридизации углерода вы знаете?
5) Какие виды изомерии вы знаете?
Вопрос № 1Диеновые углеводороды имеют общую формулу:
Вопрос № 2 Кратные связи в углеводороде H3C — CH = CH — CH = CH2 называются:
а) Кумулированные
б) Сопряженные
в) Изолированные
Вопрос № 3 Название углеводорода с формулой CH2 = CH — C(CH3) = CH — CH(CH3) — C2H5
а) 3-метил-5-этилгексадиен-1,3
б) 2-этил-4-метилгексадиен-3,5
в) 3,5-диметилгептадиен-4,6
г) 3,5-диметилгептадиен-1,3
Вопрос № 4 Получение бутадиена-1,3 из этилового спирта называется реакцией:
а) Лебедева
б) Зелинского
в) Вюрца
г) Кучерова
Вопрос № 5 Алкадиены способны присоединять:
а) водород
б) галогеновороды
в) галогены
г) все ответы верны
Вопрос № 6 Для алкадиенов наиболее характерны реакции:
а) замещение
б) присоединение
в) обмен
г) изомерилизация
Вопрос № 7 Процессом вулканизации называют:
а) нагревание каучука с сажей
б) нагревание каучука с порошком серы
в) выдерживание каучука над жерлом вулкана
г) длительное нагревание сырого каучука
ПЛАН ЗАНЯТИЯ № 8
Дисциплина:Химия.
Тема:Алкины.
Цель занятия:изучить такой класс непредельных углеводородов как алкины, рассмотреть основные способы получения и химические свойства на примере ацетилена.
Предметные:владеть основополагающими химическими понятиями: непредельные углеводороды, алкины, уметь давать количественные оценки и производить расчеты по химическим формулам и уравнениям;
Метапредметные:использовать основные методов познания для выявления причинно-следственных связей;
Личностные: уметь использовать достижения современной химической науки и химических технологий для повышения собственного интеллектуального развития в выбранной профессиональной деятельности.
Норма времени:2 часа
Вид занятия:Лекция
План занятия:
2. Химические свойства ацетилена: горение, обесцвечивание бромной воды, присоединение хлороводорода и гидратация.
3. Применение ацетилена на основе свойств.
4. Межклассовая изомерия с алкадиенами.
Оснащение:Учебник.
Литература:
15. Химия 10 класс: учеб. для общеобразоват. организаций с прил. на электрон. Носителе (DVD) / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М.:Просвещение, 2014. -208 с.: ил.
16. Химия для профессий и специальностей технического профиля: учебник для студ. учреждений сред. проф. образования / О.С.Габриелян, И.Г. Остроумов. – 5 — изд., стер. – М.: Издательский центр «Академия», 2017. – 272с., с цв. ил.
Преподаватель:Тубальцева Ю.Н.
Тема 8. АЛКИНЫ.
2) Химические свойства ацетилена: горение, обесцвечивание бромной воды, присоединение хлороводорода и гидратация.
3) Применение ацетилена на основе свойств.
4) Межклассовая изомерия с алкадиенами.
1Ацетилен.
Алкины – это углеводороды, содержащие в своей структуре тройную связь. Общая формула ацетиленовых углеводородов СnH2n-2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации.
Н — С = С – Н ацетилен
Общая формула алкинов CnH2n-2
Составим гомологический ряд алкинов
Номенклатура.По рациональной номенклатуре производные ацетилена рассматриваются как его замещенные, называются радикалы с прибавлением слова «ацетилен».
По систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов даются от соответствующих предельных углеводородов с заменой окончания на «-ин», нумерацию начинают с того конца, где ближе тройная связь:
2. Химические свойства ацетилена: горение, обесцвечивание бромной воды, присоединение хлороводорода и гидратация.
А) РЕАКЦИЯ ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ
Происходит в две стадии по месту расположения пи- связи (сначала разрушается одна пи-связь, образуется алкен, затем вторая – образуется алкан).
1. Галогенирование (присоединение галогенов):
1 стадия. СН ≡ СН + Br2 (р-р) → СНВr = СНВr;
1,2-дибромэтен
2 стадия. СНВr = CHBr + Br2 (р-р) → СНВr2— CHBr2
1,1,2,2-тетрабромэтан
Суммарное уравнение: CH ≡CH + 2Br₂→CHBr₂—CHBr₂
Качественная реакция на пи-связь обесцвечивание бромной воды.
б) РЕАКЦИЯ ГИДРИРОВАНИЯ
СН=СН + Н2 ®.СН2=СН2
СН ≡ СН + Н2 → Y
1 стадия: СН ≡ СН + Н2 → X;
2 стадия: X + H₂ → Y.
в) РЕАКЦИЯ ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЯ
СН ≡ СН + НСl → X
СН ≡ СН + НСl → СН2= СНСl винилхлорид
Продукт первой стадии винилхлорид используется в промышленности для реакций полимеризации получают полимер-поливинилхлорид (ПВХ) имеет важное промышленное значение.
г) ГИДРАТАЦИЯ
Реакция присоединения воды в присутствии солей ртути – реакция Кучерова :
СН ≡ СН + НОН → СН3—С = О ацетальдегид
! Остальные алкины образуют кетоны
д) ОКИСЛЕНИЕ
1. Горение(закончить уравнение реакции):
Ацетилен горит коптящим пламенем, т.к. соотношение атомов углерода и водорода в соединении одинаково.
2.*Обесцвечивание раствора перманганата калия КМnО4 качественная реакция на пи-связь:
СН ≡ СН + КМnО4 → СООН—СООН
е) РЕАКЦИИ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ
СН ≡ СН + СН ≡ СН → СН≡ С—СН=СН2 (CuCl)
СН ≡ СН + СН ≡ СН + СН ≡ СН → С6Н6
Бензол
( t=600 0 С, катализатор уголь активированный Сакт)
4. Применение ацетилена на основе свойств.
1) может применяться в качестве горючего при газовой сварке и резке металлов;
2) используется также для синтеза различных органических соединений;
3) в результате присоединения хлора к ацетилену получают растворитель – 1,1,2,2-тетрахлорэтан. Путем дальнейшей переработки тетрахлорэтана получаются другие хлорпроизводные;
4) при отщеплении хлороводорода от 1,1,2,2-тетрахлорэтана образуется трихлорэтен – растворитель высокого качества, который широко применяется при чистке одежды: СНСI = ССI2;
5) в больших количествах ацетилен идет на производство хлорэтена, или винилхлорида, с помощью полимеризации которого получается поливинилхлорид (используется для изоляции проводов, изготовления плащей, искусственной кожи, труб и других продуктов);
6) из ацетилена получаются и другие полимеры, которые необходимы в производстве пластмасс, каучуков и синтетических волокон.
Общие условия выбора системы дренажа: Система дренажа выбирается в зависимости от характера защищаемого.
Организация стока поверхностных вод: Наибольшее количество влаги на земном шаре испаряется с поверхности морей и океанов (88‰).
Механическое удерживание земляных масс: Механическое удерживание земляных масс на склоне обеспечивают контрфорсными сооружениями различных конструкций.
Имический синтез открывает для нас широкие возможности. Ведь различными комбинациями простых веществ можно получить практически бесконечное число сложных соединений с различными свойствами. Если природа даёт нам продукты с одними и теми же свойствами, то исследователь может получить не только такие же продукты, но и много других, со свойствами заранее задан — кыми, нужными для практики. Это можно видеть на примере получения искусственного каучука.
Теперь промышленность производит много разных каучуков.
Часто можно слышать вопрос: какой каучук лучше — натуральный или синтетический? В настоящее время на это не так просто ответить. По ряду свойств натуральный каучук превосходит синтетический; по многим свойствам синтетические каучуки лучше, чем натуральный.
Натуральный каучук отличается прочностью и высокой эластичностью, но по стойкости к действию растворителей, по сопротивлению истиранию, по газонепроницаемости он значительно уступает многим синтетическим каучукам.
Морозостойкость натурального каучука пока ещё более высока: изделия из него сохраняют эластические свойства при температуре до минус 70 градусов. Однако нет сомнений в том, что в будущем будет получен такой же морозостойкий искусственный каучук.
Уже в настоящее время подавляющее большинство резиновых изделий самого разнообразного назначения изготавливается из искусственных каучуков. Количество этих изделий с каждым днём увеличивается. Лучшие сорта натурального каучука часто уже не в состоянии заменить специальные виды искусственного каучука.
Около 80 процентов всего каучука идёт на изготовление всевозможных шин. Поэтому прежде всего нужно было испытать искусственный каучук в шинах. С этой целью в 1933 году, на заре развития промышленности искусственного каучука, был устроен специальный автомобильный пробег Москва — пустыня Кара-Кум — Москва. На протяжении десятков тысяч километров в тяжёлых дорожных условиях соревновались между собою автошины из натурального и искусственного каучука. Юный искусственный каучук с честью выдержал испытание.
Шины из натрий-дивинилового каучука показали износ в 64 грамма на 100 километров пути, тогда как шины из заморского натурального каучука дали износ 89 граммов, а шины из отечественного каучуконоса кок-сагыза — 84 грамма.
Так каракумский пробег на практике подтвердил отличные свойства автомобильных шин из искусственного каучука.
Стойкость натрий-дивинилового синтетического каучука к истиранию в условиях высоких температур, развивающихся в автомобильных покрышках при их эксплоа — тации, оказалась значительно выше, чем у натурального каучука. Отдельные шины из синтетического каучука при других испытаниях выдерживали до 100 000 километров пробега.
Не надо забывать, что промышленность синтетического каучука по существу только начала развиваться. Искусственному каучуку всего лишь 20 лет. Впереди ещё много работы и несомненно блестящие достижения.
Сегодня искусственный каучук не лучше и не хуже натурального каучука: он дополняет его.
«Всякая новая форма синтетическою каучука, — писал академик С. В. Лебедев, — приносит с собою новый комплекс свойств, которых нет ни у природного каучука, ни у других синтетических каучуков». Свойства каждого из каучуков определяют и области его применения.
Существуют так называемые универсальные каучуки, из которых может быть изготовлено большинство резиновых изделий. К таким каучукам относятся каучук из гевеи, натрий-дивиниловый и дивинил-стирольный каучуки. Кроме того, имеется целый ряд каучуков и каучукоподобных продуктов, которые применяются для специальных целей. Таковы, например, дивинил-нитрильный каучук, полиизобутилен, бутил-каучук, тиоколы, силиконы и др. Каждый из этих продуктов во многом отличается от натурального каучука.
Каковы же эти отличия?
Каучук полиизобутилен (продукт полимеризации непредельного углеводорода изобутилена) не изменяется со временем, то-есть не «стареет», как натуральный каучук. Кроме того, он плохо проводит электрический ток и отличается стойкостью по отношению к действию различных кислот, щёлочей, окислителей и др. Эти ценные свойства полиизобутилена используются в ряде специальных изделий. Из полиизобутилена, нанесённого на ткань, можно, например, изготовить защитный костюм, который может противостоять действию самых сильных кислот, разрушающих обычный каучук. Полиизобутилен широко применяется в химической промышленности для обкладки различных сосудов, труб, рукавов и т. д. Однако полиизобутилен имеет недостаток: при нагревании он становится липким, а затем начинает течь.
Смесь изобутилена с небольшим количеством (2—3 процента) изопрена или дивинила даёт после полимеризации в эмульсии так называемый бутил-каучук, по свойствам лучший, чем полимер чистого изобутилена.
Бутил-каучук способен вулканизоваться; поэтому изделия из него, обладая всеми достоинствами изделий из полиизобутилена, не имеют их недостатков — липкости и текучести при повышенных температурах. Вулканизованные смеси из бутил-каучука прочны и не липки. Бутил — каучук применяется для изготовления автомобильных камер, шлангов, транспортёрных лент, для изоляции кабелей, обкладки резервуаров и т. д.
Особой группой стоят многочисленные сложные по составу синтетические продукты — т и о к о л ы, по свойствам напоминающие каучук и отличающиеся исключительной стойкостью к действию растворителей: бензина, масел и др. Из них с успехом готовят кабели, шланги и другие изделия, соприкасающиеся при работе с маслами и углеводородами.
При совместной полимеризации дивинила и нитрила акриловой кислоты (СН2 = СНСМ) получаются д и в и — н и л-н итрильные каучуки. Выдающимся свойством этих каучуков является их маслоупорность. Образцы из этих каучуков можно неделями выдерживать в маслах и некоторых растворителях, и они почти не набухают. Прочность их на разрыв изменяется при этом весьма мало, тогда как образцы из натурального каучука в этих условиях набухают очень сильно и почти полностью теряют свою прочность. Поэтому из резины на основе дивинил-нитриль — ных каучуков изготовляют главным образом детали, работающие в условиях, где требуется высокая стойкость к действию масел. Такой резиной обкладывают также внутреннюю поверхность аппаратов в химической промышленности, с целью защиты их от разрушающего действия кислот и других едких жидкостей.
Каучук из угля и извести — хлоропреновый каучук, так же как и дивинил-нитрильный, исключительно стоек к действию масел и других веществ. Этот каучук не горюч, клеек, эластичен. Он применяется часто в тех случаях, когда натуральный каучук не даёт хороших результатов.
Электрические кабели, оболочки аэростатов, различные маслостойкие и теплостойкие изделия, защитная одежда, обкладка химических аппаратов и многие другие специальные резиновые изделия с успехом изготовляются из хлоропренового каучука.
Большой интерес представляют силиконы — каучукоподобные материалы, получающиеся из кремния и некоторых производных углеводородов. Силиконы по своему химическому составу мало схожи с натуральным каучуком, но могут давать резиноподобные смеои и изделия. Они исключительно ценны своей стойкостью к высоким температурам. При нагревании до 200—300 градусов лучшие резиновые изделия из натурального и искусственных каучуков приходят в полную негодность, изделия же из силиконов сохраняют свою эластичность и ра ботоспособность.
В настоящее время известно уже несколько десятков различных каучукоподобных материалов, различных и по составу, и по свойствам.
Исследователи, удовлетворяя запросы практики, со временем получат искусственные каучуки, обладающие одновременно и эластичностью, и морозостойкостью, и бензостойкостью, и другими ценнейшими свойствами. Совершенно прав был академик Лебедев, говоря: «Синтез каучуков — источник бесконечного многообразия. Теория не кладёт границ этому многообразию. А так как каждый новый каучук является носителем своей оригинальной шкалы свойств, то резиновая промышленность, пользуясь наряду с натуральными также и синтетическими каучуками, получит недостающую сейчас свободу в выборе нужных свойств. ».
В результате напряжённой повседневной работы исследователей качество каучука непрерывно улучшается, количество разновидностей его увеличивается.
Не нужно забывать и ещё одно крупное преимущество синтетического каучука. Каучук искусственным путём производится в сотни и тысячи раз быстрее, чем образуется в природных условиях: ни климат, ни почва, ни урожайность не могут влиять на выработку искусственного каучука. Синтетический каучук постепенно вытесняет натуральный каучук.
Будущее, несомненно, принадлежит искусственному каучуку, точнее — целому ряду каучуков с их разнообразными свойствами.
Бурное развитие мировой автомобильной промышленности, авиации, военной техники привело к тому, что каучука добываемого в природе и предназначенного для производства резины, стало катастрофически не хватать. Плантации, разбросанные по всему миру стали не в состоянии обеспечить потребности промышленности. И тогда, во многом благодаря российским ученым на рынок вышел синтетический каучук.
Введение
На самом деле, к промышленному производству синтетического сырья ученые и производственники шли порядка ста лет. Каучук был синтезирован во второй половине XIX века. Но технология производства, необходимое оборудование разработали только в ХХ веке. Все необходимое для производства синтетического каучука было представлено С.В. Лебедевым, российским ученым.
С тех пор, ученые – химики, производственники приложили немало сил для совершенствования этого сырья, разработки новых марок этого сырья и пр.
Виды синтетических каучуков
За время с момента организации промышленного производства синтетического каучука прошло почти сто лет. И специалисты в области органической химии за это время разработали и внедрили в производство большое количество видов этого сырья. Ниже приведен небольшой список.
Виды синтетического каучука
Виды синтетического каучука
Каучук бутадиеновый – основная область его применения это производство шин и камер. Параметры этой продукции выполненной из бутадиенового сырья существенно выше чем изделий этого класса но изготовленных из природного (натурального) качества. Кроме автомобильной промышленности бутадиеновый каучук применяют для производства химически стойкой резины и эбонита.
Бутилкаучук обладает уникальной способностью по удержанию воздуха. Именно это обеспечило его преимущества перед другими материалами при изготовлении покрышек, камер, диафрагм и пр. На основании многократных испытаний, проводимых на заводах по производству покрышек и можно утверждать, что камеры, изготовленные из этого сорта синтетического каучука, удерживают давление воздуха в 8 – 10 раз больше, чем аналогичные изделия, выполненные из природного каучука. Бутилкаучук отличается от природного еще и тем, что стойко воспринимает воздействие озона, не реагирует на действие к маслам разного типа (животному, растительному), но вместе с тем, этот материал необходимо оградить от контактов с минеральными маслами.
Если сравнивать параметры прочности, то натуральный продукт выигрывает с существенным отрывом. Между тем, этот материал обладает низкой скоростью вулканизации, плохая адгезия к металлическим поверхностям. Быстрое нагревание при знакопеременных деформациях и в довершение, низкая эластичность при нормальной температуре и влажности.
Полихлоропреновый каучук или хлоропреновый, как иногда его называют, поставляется потребителю в виде светло-желтой массы. К основным свойствам этого материала можно отнести:
- стойкость к воздействию огня;
- адгезия к тканям, металлу и многим другим материалам;
- невосприимчивость к действию озона, атмосферных явлений, в частности, к низким температурам.
Хлоропреновый каучук под воздействием растяжения кристаллизуется. Это его свойство, позволяет резинам, произведенным на его основе показывать высокие прочностные характеристики.
Предприятие химического производства каучука
Предприятия химической промышленности выпускают множество типов синтетических каучуков, причем некоторые из них превосходят натуральные. Широкое применение получили так называемые сополимерные соединения, получение при совместной реакции бутадиена и с ненасыщенными соединениями, например, такими как стирольный каучук СКС.
Ведя речь о сырье искусственного происхождения нельзя забывать и таком веществе как латекс синтетический. Это, по сути, раствор искусственного каучука и других полимерных веществ, например, полистирола.
Латексы синтетические применяют для изготовления клеев, водоэмульсионных красок. Их применяют и в строительстве при создании полимербетона.
Формула строения
Каждый вид синтетического каучука имеет свою химическую формулу
Молекулы изопрена CH2=C(CH3)-CH=CH2 2-метилбутадиен-1,3;
бутадиеновый CH2=CH-CH=CH2 бутадиен-1,3;
дивиниловый CH2=CH-CH=CH2 бутадиен-1,3
Хлоропреновый CH2=C(Cl)-CH=CH2 2-хлорбутадиен-1,3
Бутадиен-стирольный состоит из молекул CH2=CH-CH=CH2 бутадиен-1,3 и C6H5- CH=CH2 стирол
Свойства и применение
Свойства синтетического каучука во многом превышают основные параметры натурального продукта. Так, его плотность меньше плотности воды и поэтому он спокойно плавает.
Химические свойства синтетического каучука позволяют ему не растворяться в воде, именно это позволяет его использовать для изготовления покрытий не проницаемых для воды. Это свойство позволяет их использовать для шитья одежды, спортивного инвентаря и пр. Такие вещества как бензин, бензол растворяют каучуки. Это свойство позволяет их применять для производства клеевых составов. Каучук – это диэлектрик, которые широко применяют для создания изоляторов силового и слаботочного оборудования. Каучуки обладают гибкостью, прочностью, и повышенной стойкость к истиранию. Кроме этого каучуки сохраняют свои свойства при циклических деформациях.
Применение синтетического каучука
Синтетические каучуки подразделяют на общие и специальные. К общим относят:
- изопреновые;
- бутадиен-стирольные и пр.
Их основные свойства – морозостойкость, высокая износостойкость. Кроме этого они обладают высокой масло бензо- и озоностойкостью.
Бутадиеновые каучуки(ПБ), иногда их называют дивиниловыми, относят к материалам общего назначения. Их применяют для изготовления проекторных и обкладочных резин для шин (каркаса, боковины и пр.). Этот материал применяют для производства материалов, применяемых в кабельной промышленности, инструмента для абразивной обработки металла и других материалов, антифрикционных изделий.
Сырье на основании этилен — пропилена используют для создания ударопрочных полимеров, шин для велосипедов, тканей с водоотталкивающими свойствами, конвейерных лент для работы в термически сложных условиях.
Фторокремнийорганические каучуки (фторсиликоны или фторкаучки). Особенностью этих материалов – это сочетание стойкости к действию температуры, как низкой, так и высокой и различным агрессивным средам. Кроме того, сырье этого класса отличается стойкостью к истиранию, воздействию открытого пламени. Он не пропускает газы. Его диэлектрические свойства позволяют его применять для создания изоляции, как для силовых кабелей, так и слаботочной аппаратуры. Это сырье применяют для производства материалов, применяемых для гумирования емкостей, предназначенных для транспортировки агрессивных веществ.
Еще одно важное свойство этих материалов – стойкость к радиации.
Отличия искусственного материала от природного заключаются в том, что при получении синтетического сырья применяют множество сополимеров и химических элементов, которые добавляют новые характеристики этому материалу.
Устойчивый спрос на синтетический каучук привел к появлению целой отрасли, которая задействована на производстве этого сырья. На рынке этого сырья отмечается постоянный рост спроса на эту продукцию. Лидером по потреблению синтетического сырья можно считать самую динамично, развивающуюся экономику мира – китайскую. Динамика рынка показывает, что после кризисных явлений 2008 – 2009 года, и падения спроса на эту продукцию в пределах 4%, на сегодня прирост сбыта составляет до 7%, от прошлогоднего уровня.
Среди стран, которые лидируют по производству синтетического сырья надо назвать КНР, РФ, США и ряд других.
Если вы нашли ошибку, пожалуйста, выделите фрагмент текста и нажмите Ctrl+Enter.