Ацетилен проявляет кислотные свойства

Бесцветный газ, слаборастворимый в воде, несколько легче атмосферного воздуха, относящийся к классу алкинов и представляющий собой ненасыщенный углерод называют ацетиленом. В его структуре все атомы имеют между собой тройную связь. Это вещество закипает при температуре — 830 °С. Формула ацетилена говорит о том, что в его состав входят только углерод и водород.

Ацетилен – это опасное вещество, которое при неаккуратном обращении с ним может взорваться. Именно поэтому для хранения этого вещества используют специально оснащенные емкости. Газ при соединении с кислородом горит, и температура может достигать 3150 °С.

Получение ацетилена

Ацетилен можно получить в лабораторных и промышленных условиях. Для получения ацетилена в лаборатории достаточно на карбид кальция (это его формула — СаС2) капнуть небольшое количество воды. после этого начинается бурная реакция выделения ацетилена. Для ее замедления допустимо использовать поваренную соль (формула NaCl).

В промышленных условиях все несколько сложнее. Для производства ацетилена применяют пиролиз метана, а так же пропана, бутана. В последнем случае формула ацетилена будет содержать большое количество примесей.

Карбидный способ производства ацетилена обеспечивает производство чистого газа. Но, такой метод получения продукта должен быть обеспечен большим количеством электроэнергии.

Пиролиз не требует большого количества электричества, все дело в том, что для производства газа, необходимо выполнить нагрев реактора и для этого используют газ, циркулирующий в первом контуре реактора. Но в потоке, который там перемещается, концентрация газа довольно мала.

Выделение ацетилена с чистой формулой во втором случае не самая простая задача и ее решение обходится довольно дорого. Существует несколько способов производства формулы ацетилена в промышленных условиях.

Электрический крекинг

Превращение метана в ацетилен происходит в электродуговой печи, при этом ее нагревают до температуры в 2000-3000 °С. При этом, напряжение на электродах достигает 1 кВ. Метан разогревают до 1600 °С. Для получения одной тонны ацетилена необходимо затратить 13 000 кВт×ч. Это существенный недостаток производства формулы ацетилена.

Технологическая схема крекинга

Пиролиз окислительный

Этот способ основан на перемешивании метана и кислорода. После производства смеси, часть ее отправляют на сжигание и полученное тепло отправляют на нагревание сырья до температуры в 16000 °С. Такой процесс отличается непрерывностью и довольно скромными затратами электрической энергии. На сегодня этот метод чаще всего можно встретить на предприятиях по производству ацетилена.

Технологическая схема процесса окислительного пиролиза

Кроме перечисленных технологий производства формулы ацетилена применяют такие как — гомогенный пиролиз, низкотемпературную плазму. Все они отличаются количеством энергетических затрат и в итоге разными характеристиками получаемого газа и его формулой.

Преимущества

Упоминание о газовой сварке моментально наводит на мысли об ацетилене. Действительно для этого процесса чаще всего применяют этот газ. Он в сочетании с кислородом обеспечивает самую высокую температуру горения пламени. Но в последние годы из-за развития различных видов сварки использование этого вида соединения металлов несколько снизилось. Более того, в некоторых отраслях произошел полный отказ от применения этих технологий. Но для выполнения определенного вида ремонтных работ она до сих пор остается незаменима.

Применение ацетилена позволяет получить следующие преимущества:

  • максимальная температура пламени;
  • существует возможность генерации ацетилена непосредственно на рабочем месте или приобретения его в специальных емкостях;
  • довольно низкая стоимость, в сравнении с другими горючими газами.

Вместе с тем, у ацетилена есть и определенные недостатки, которые ограничивают его использование. Самый главный — это взрывоопасность. При работе с этим газом необходимо строго соблюдать меры безопасности. В частности, работы должны выполняться в хорошо проветриваемом помещении. При нарушении режимов работы возможно появление некоторых дефектов, например, пережогов.

Формула ацетилена

Строение молекулы ацетилена

Ацетилен имеет простую формулу — С2Н2. Относительно дешевый способ его получения путем перемешивания воды и карбида кальция сделал его самым применяемым газом для соединения металлов. Температура с которой горит смесь кислорода и ацетилена вынуждает выделяться твердые частицы углерода.

Ацетилен можно доставить к месту выполнения работ в специальных емкостях (газовых баллонах), а можно получить его непосредственно на рабочем месте используя для этого специально сконструированный реактор. Где происходит смешивание воды и карбида кальция.

Химические и физические свойства

Некоторые химические свойства

Свойства ацетилена во многом определены его формулой. То есть наличием атомов углерода и водорода связанных между собой.

Смешивание ацетилена с водой, при добавлении катализаторов типа солей ртути, приводит к получению уксусного альдегида. Тройная связь атомов, содержащихся в молекуле ацетилена приводит к тому, что при сгорании она выделяет 14 000 ккал/куб. м. В процессе сгорания температура поднимается до 3000 °C.

Читайте также:  Клей склеивающий металл и дерево

Этот газ, при соблюдении определенных условий, может превращаться в бензол. Для этого необходимо разогреть его до 4000 °С и добавить графит.

Водород, содержащийся в молекулах показывает кислотные свойства. То есть они довольно легко отрываются от молекулы в виде протонов. Ацетилен в состоянии обесцвечивает воду содержащую бром и раствор «марганцовки».

Молярная масса ацетилена составляет 26,04 г/моль. Плотность ацетилена 1,1 кг/м³.

Физические свойства

В стандартных условиях ацетилен представляет собой бесцветный газ, который практически не растворяется в воде. Он начинает кипеть в -830 °С. При сжимании он начинает разлагаться с выделением большого количества энергии. Поэтому для его хранения применяют стальные баллоны способные хранить газ под высоким давлением.

Этот газ недопустимо выпускать в атмосферу. Его формула может отрицательно сказываться на окружающей среде.

Технология и режимы сварки

Ацетилено — кислородные смеси применяют для соединения деталей из углеродистых и низколегированных сталей. Например, этот метод широко применяют для создания неразъемных соединений трубопроводов. Например, труб диаметром 159 мм с толщиной стенок не более 8 мм. Но существуют и некоторые ограничения, так соединение таким методом сталей марок 12×2M1, 12×2МФСР недопустимо.

Выбор параметров режима

Для приготовления смеси необходимой для соединения металлов используют формулу 1/1,2. При обработке заготовок из легированных сталей сварщик должен отслеживать состояние пламени. В частности, нельзя допускать переизбытка ацетилена.

Расход смеси с формулой кислород/ацетилен составляет 100-130 дм 3 /час на 1 мм толщины. Мощность пламени регулируют с помощью горелки, которые подбирают в зависимости от используемого материала, его характеристик, толщины и пр

Для выполнения сварки при помощи ацетилена применяют сварочную проволоку. Ее марка должна соответствовать марке сталей свариваемых деталей. Диаметр проволоки определяют в зависимости от толщины свариваемого металла.

Для удобства технологов и непосредственно сварщиков существует множество таблиц, на основании которых можно довольно легко выбрать сварочный режим. Для этого необходимо знать следующие параметры:

  • толщину стенки свариваемых заготовок;
  • вид сварки — левый, правый;

На основании этого можно определить диаметр присадочной проволоки и подобрать расход ацетилена. К примеру, толщина составляет 5-6 мм, для выполнения работ будет использован наконечник № 4. То есть на основании табличных данных диаметр проволоки будет составлять для левой сварки 3,5 мм, для правой 3. Расход ацетилена в таком случае будет составлять при левом способе 60 -780 дм 3 /час, при правом 650-750 дм 3 /час.

Сварку выполняют небольшими участками по 10-15 мм. Работа производится в следующей последовательности. На первом этапе выполняют оплавление кромок. После этого выполняют наложение корня шва. По окончании формирования корня, можно продолжать сварку далее. Если толщина заготовок составляет 4 мм то сварку допустимо выполнять в один слой. Если толщина превышает указанную, то необходимо наложить второй. Его укладывают только после того, как выполнен корень шва по всей заданной длине.

Для улучшения качества сварки допускается выполнение предварительного нагрева. То есть будущий сварной стык прогревают с помощью горелки. Если принят за основу такой способ, то прогрев надо выполнять после каждой остановки заново.

Выполнение швов газом может выполняться в любом пространственном положении. Например, при выполнении вертикального шва существуют свои особенности. Так, вертикальный шов должен исполняться снизу вверх.

При выполнении сварочных работ перерывы в работе недопустимы, по крайней мере до окончания всей разделки шва. При остановке в работе горелку необходимо отводить медленно, в противном случае, могут возникнуть дефекты шва — раковины и поры. Интересная особенность существует при сварке трубопроводов, в ней не допустим сквозняк и поэтому концы труб необходимо заглушать.

Виды ацетилена

Промышленность выпускает два вида ацетилена — твердый и в виде газа.

Газообразный

Ацетилен обладает резким запахом и это дает определённые преимущества при его утечке. По своей массе он близок к атмосферному воздуху.

Жидкий

Жидкий ацетилен не обладает ни каким цветом. У него есть одна особенность он преломляет цвет. Ацетилен и жидкий, и газообразный, представляет собой опасное вещество. То есть при нарушении правил обращения с ним взрыв может произойти в любую секунду, даже при комнатной температуре. Для повышения безопасности при обращении с ним, применяют так называемую флегматизацией. То есть в ёмкости, предназначенной для хранения ацетилена размещают пористое вещество. Которое снижает его опасность

Реакции ацетилена

Ацетилен вступает в реакцию с различными соединениями, например, солями меди и серебра. В результате таких взаимодействий получают вещества под названием ацетилениды. Их отличительная черта — взрывоопасность.

Использование ацетилена

Кроме сварки ацетилен применяют в следующих случаях:

  • для получения яркого света в автономных источниках света (карбидная лампа);
  • при изготовлении взрывчатых веществ, это уже упоминавшиеся ацетилениды;
  • получения некоторых химических веществ, например, уксуса, спирта, полимеров и пр;
  • кроме этого, ацетилен нашел свое применение и в ракетной технике, в качестве компонента топлива.
Читайте также:  Мини направляющие для чпу станков

Стандарты

Производители ацетилена руководствуются при его получении требованиями ГОСТ 5457-75. В нем определены требования к газообразному и жидкому ацетилену.

Газ в баллоне

Для хранения и транспортировки ацетилена применяют газовые баллоны. Для изготовления этого устройства применяют бесшовную трубу, которую производят на основании ГОСТ 949-73. В нижней части корпуса устанавливают специальную опору, которая позволяет его устанавливать в вертикальное положение. В верхней части баллона устанавливают вентиль, через который выполняют заправку/отдачу газа. Эти вентили выпускают под маркой ВБА-1 или BA-I. Их применение допустимо только на баллонах предназначенном для хранения этого газа.

Ацетилен в баллонах

На поверхности баллона должны быть выбиты следующие данные:

Товарный знак производителя, дата производства, параметры давления и некоторые другие, которые характеризуют это изделие.

На поверхность баллонов наносят краску белого цвета. Кроме этого, в обязательном порядке должны быть нанесена надпись АЦЕТИЛЕН. При этом высота шрифта не должна быть менее 6 см.

Баллон заполняют пористым наполнителем. Его задача более равномерное распределение газа внутри баллон, другая задача заключается в предохранении газа от распада.

Если вы нашли ошибку, пожалуйста, выделите фрагмент текста и нажмите Ctrl+Enter.

Ацетилен газ со слабым чесночным запахом, конденсируется в жидкость при температуре84С и давлении 62 атм.

Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны. Жидкий ацетилен взрывает при попадании в него пыли.

Хранят и транспортируют ацетилен либо в адсорбированном состоянии на активированном угле, либо в растворах карбонильных соединений. 1 объем ацетона поглощает 25 объемов ацетилена (при нормальных условиях). Перевозят ацетилен в баллонах заполненных активированным углем. Ацетилен легко разлагается на углерод и водород при нагревании.

Химические свойства

Реакции присоединения

Водород на катализаторах гидрирования восстанавливает алкины до алканов.

Чтобы остановить реакцию на стадии образования алкенов используют специальные добавки к катализаторам благородной группы:

Из химических восстановителей используют гидриды.

В отличии от гидрирования каталитического, которое приводит к образованию цис-алкенов, химические восстановители даюттранс-алкены.

В настоящее время в промышленности применяют жидкие гидриды алюминия:

(RO)2AlHжидкость светло-желтого цвета,

Метод широко используется в промышленности для получения хлорвинила, дихлорэтана, тетрахлорэтилена и других хлорпроизводных.

Реакция протекает по электрофильному механизму:

Реакция применяется для синтеза тетрахлорэтилена. В промышленности получают всевозможные продукты с применением влажной окиси или гидроокиси Caагенты мягкого отщепленияHX(дегидрогалогенирующие реагенты).

Для получения тетрахлорэтилена применяют двухстадийный метод:

Присоединение хлора к ацетиленам протекает очень бурно, безопасное хлорирование можно проводить в растворе переносчика хлора:

[SbCl5·Cl2HCCCl3]комплекс пятихлористой сурьмы с пентахлорэтаном.

Реакции нуклеофильного присоединения к ацетиленам

Вода относится к нейтральным нуклеофилам.

Активирование ацетилена комплексом со ртутью

Спирты несколько более сильные нейтральные нуклеофилы, чем вода:

.

Реакция присоединения спиртов к ацителенам называется винилированием спиртов:

Виниловые эфиры устойчивая форма существования виниловых спиртов (енолов).

Некоторые свойства виниловых эфиров

Виниловые эфиры более реакционоспособны в реакциях электрофильного присоединения [AE], чем этилены.

Алкоксигруппа благодаря сопряжению вызывает значительное увеличение электронной плотности на двойной связи, что способствует легкости образования -комплекса с электрофильными реагентами.

Так например, реакция с бромом протекает с количественным выходом:

В присутствии кислот виниловые эфиры могут полимеризоваться по катионному механизму:

ПВБЭ, так называемый бальзам Шостаковского, обладает антисептическими свойствами, является заменителем пенициллинов.

Присоединение карбоновых кислот к ацетиленам

ПВА используется в качестве лаков и клеев; при гидролизе полвинилацетата образуется поливиниловый спирт:

Поливиниловый спирт незаменим для приготовления лаков и эмалей.

Присоединение синильной кислоты

Все производные акриловой кислоты находят широкое применение в качестве полимерных материалов с индивидуальными свойствами. Например, полиакриламид используется в качестве синтетического клея, а метилметакрилат – органического стекла.

Проводят смесью серной и азотной кислот с целью получения тетранитрометана.

В условиях реакции динитроуксусный альдегид окисляется, декарбоксилируется и донитровывается:

Реакции полимеризации ацетилена

Может проходить как димеризация или тримеризация:

Винилацетилен используют в промышленности для получения хлоропрена.

В присутствии ацетиленида меди ацетилен образует вещество купрен:

Высокотемпературная циклизация ацетилена

Если использовать карбонил железа в качестве катализатора, то можно получить даже циклооктатетраен:

Алкины во многих реакциях обладают большей реакционной способностью, чем алкены. Для алкинов, как и для алкенов, характерны реакции присоединения. Так как тройная связь содержит две π-­связи, реакции присоединения к алкинам могут происходить в две стадии.

Вначале идет присоединение по месту двойной π-­связи с образование производных олефинов, а затем по месту второй π-­связи с образованием производных алканов.

Реакции присоединения для алкинов протекают медленнее, чем для алкенов. Это объясняется тем, что π-­электронная плотность тройной связи расположена более компактно, чем в алкенах, и поэтому менее доступна для взаимодействия с различными реагентами.

Реакции присоединения

1. Гидрирование

Присоединение водорода происходит при нагревании в присутствии металлических катализаторов. Реакция протекает в две стадии: алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая π-­связь), а затем образованием алканов (разрывается вторая π-­связь):

Читайте также:  Пылесос вертикальный проводной отзывы

2. Галогенирование

Присоединение галогенов протекает также в две стадии. На первой стадии образуются дигалогеналкены, на второй – тетрагалогеналканы:

Реакция алкинов с бромной водой является качественной реакцией на алкины. Бромная вода обесцвечивается.

Видеоопыт «Взаимодействие ацетилена с бромной водой»

Видеоопыт «Взаимодействие ацетилена с хлором»

3. Гидрогалогенирование

Галогеноводороды присоединяются к алкинам в две стадии. Вторая стадия идет по правилу Марковникова. Присоединение НCl в отсутствии катализатора идет очень медленно. Катализатором этой реакции служат кислоты Льюиса – соли меди (I) и ртути (II):

Получаемый продукт – хлористый винил (винилхлорид) – подобно этилену легко полимеризуется, образуя полимер – поливинилхлорид, который широко применяется в производстве поливинилхлоридных смол:

4. Гидратация (реакция Кучерова)

Присоединение воды протекает в присутствии солей ртути (II) при нагревании – HgSO4, Hg (NO3)2 – с образованием уксусного альдегида (при обычных условиях ацетилен с водой не взаимодействует):

На первой стадии реакции образуется непредельный спирт, в котором гидроксильная группа находится непосредственно у атома углерода при двойной связи. Такие спирты принято назвать виниловыми или енолами.

Отличительной чертой енолов является их неустойчивость. В момент образования они изомеризуются в более стабильные карбонильные соединения (альдегиды или кетоны) – водород гидроксильной группы переходит к соседнему атому углероду. При этом π­-связь между атомами углерода разрывается и образуется π-­связь между атомом углерода и атомом кислорода. Причиной изомеризации является большая прочность двойной связи С=О по сравнению с двойной связью С=С.

Гидратация гомологов ацетилена протекает по правилу Марковникова, и образующиеся енолы изомеризуются в кетоны:

5. Реакции полимеризации

В присутствии катализаторов алкины могут реагировать друг с другом, причем в зависимости от условий образуются различные продукты.

1.Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl:

Винилацетилен обладает большой реакционной способностью – присоединяя хлороводород, он образует хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3), используемый для получения искусственного хлорпренового каучука:

2.Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):

В аналогичные реакции тримеризации могут вступать также и ближайшие гомологи ацетилена, например пропин:

1. Горение

При сгорании алкинов происходит их полное окисление до СО2 и Н2О. Горение ацетилена сопровождается выделением большого количества тепла:

Температура ацетиленово-кислородного пламени достигает 2800- 3000°С. На этом основано применение ацетилена для сварки и резки металла. Ацетилен образует с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

Видеоопыт «Взрыв смеси ацетилена с кислородом»

В сжатом, и особенно в сжиженном, состоянии он способен взрываться от удара. Поэтому ацетилен хранится в стальных баллонах в виде растворов в ацетоне, которым пропитывают асбест.

2. Неполное окисление

Ацетилен и его гомологи легко окисляются окислителями — КMnO4, K2Cr2O7. Алкины окисляются с разрывом молекулы по тройной связи. Строение продуктов окисления зависит от природы окислителя и условий проведения реакций.

Алкины обесцвечивают разбавленный раствор перманганата калия, что доказывает их ненасыщенность.

а) мягкое окисление

Мягкое окисление алкинов происходит без разрыва σ-связи С─С (разрушаются только π-­связи).

Например, при взаимодействии ацетилена с разбавленным раствором КMnO4 при комнатной температуре образуется двухосновная щавелевая кислота:

В нейтральной и слабощелочной средах на холоде образуются соли карбоновых кислот. При взаимодействии ацетилена с водным раствором перманганата калия образуется соль щавелевой кислоты (оксалат калия):

б) Жесткое окисление

При жестком окислении (нагревание, концентрированные растворы, кислая среда) происходит расщепление углеродного скелета молекулы алкина по тройной связи и образуются карбоновые кислоты.

Окисление алкинов перманганатом калия в кислой среде при нагревании сопровождается разрывом углеродной цепи по месту тройной связи и приводит к образования карбоновых кислот:

Окисление алкинов, содержащих тройную связь у крайнего атома углерода, сопровождается в этих же условиях образованием карбоновой кислоты и выделением углекислого газа:

В кислой среде окисление ацетилена идет до щавелевой кислоты или углекислого газа:

Видеоопыт «Взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калия»

Реакция КMnO4 является качественной реакцией на алкины. Раствор перманганата калия обесцвечивается.

Образование солей

Особенностью алкинов, имеющих концевую тройную связь (алкины-1), является их способность проявлять слабые кислотные свойства.

Атомы водорода, связанные с sp-гибридизированными атомами углерода в молекулах алкинов, обладают значительной подвижностью, что объясняется поляризацией σ-связи ≡С─Н. В связи с этим атомы водорода могут замещаться атомами металлов, в результате чего образуются соли — ацетилениды.

Ацетилениды щелочных и щелочноземельных металлов используются для получения гомологов ацетилена.

Ацетилениды серебра и меди (I) легко образуются и выпадают в осадок при пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра или хлорида меди (I).

Образование серовато- белого осадка ацетиленида серебра (или красно-коричневого – ацетиленида меди) служит качественной реакцией на концевую тройную связь.

Видеоопыт «Получение ацетиленида серебра»

Видеоопыт «Получение ацетиленида меди»

Ацетилениды серебра и меди как соли слабых очень кислот легко разлагаются при действии хлороводородной кислоты с выделением исходного алкина.

Ацетилиниды серебра и меди в сухом виде взрываются от удара. Однако карбид кальция, который также является ацетиленидом, очень устойчив к удару. Он широко используется для получения ацетилена.

Если тройная связь находится не на конце цепи, то кислотные свойства отсутствуют (нет подвижного атома водорода) и ацетилениды не образуются.

Ссылка на основную публикацию